爵士乐发展过来从 Ragtime -> Big band(也有人喜欢叫 Swing) -> Bebop 和 Cool -> Free -> Fusion 各种类型，以及新生代的 Jazztronica 之类的。个人建议每个方向著名的专辑各花一小时听上两张，然后从最感兴趣的开始听。
如果 op 使用的是 Spotify 就最好不过了，Spotify 的列表真心都是那个时代的名曲了，AM 也行。
我自己是偏向 Bebop 和 Fusion funk的。Bebop 我会推荐听 Sonny Rollins 在 1982 年的一次现场，Montreux Jazz Festival，个人风格非常强烈了，里面也包含了一次个人生涯非常棒的 Solo；另外我会推荐听两张专辑，在隔壁可以归类大俗曲目（bushi）的 John Coltrane 的 Giant Steps，Art Blakey 的 Moanin'，Moanin' 也可能搜到的是 The Jazz Messengers 的，都对，反正都是 Art Blakey 作队长。Fusion funk 我会直接推荐 Spotify 的 Jazz-funk 官方歌单。
Bebop 风格非常强烈，喜欢的会越听越喜欢，不喜欢的到即兴部分就想切下一首了，相比之下 Fusion funk 更 groovy，节奏更明显和强烈，听感可能更舒适。
Cool 风格我会优先推荐 Bill Evans 和 Chet Baker 的曲目，特别是 Bill Evans 吧。Portrait In Jazz 和 Everybody Digs Bill Evans 是我个人最爱的两张，尤其是后者之中的 Peace Piece；Chet Baker 的 Chet Baker Sings 几乎每一首都是名曲。
Ragtime 和 Free 不作推荐，前者个人听的也不是特别多，后者从第一次听到现在一直不太理解。
Big band 时期我个人很喜欢 Benny Goodman，但是拉我听起 Big band jazz 的是 Buddy Rich，推荐听他乐队的 Big Swing Face。
Jazztronica 就直接听各种歌单推荐的曲目就好了，没有指定的专辑，因为这个分类大部分曲目都是单曲发行。
如果你花了时间听了一圈，发现好像都不是想听的，我没看过《芝加哥》，不知道里面的音乐大致是什么类型的。也许你可以艾特我留言目前喜欢的古典音乐作曲家或者现代乐队的名字，我想想有什么可以推荐的。最初跟我一起听起爵士乐的哥们其实并不是特别喜欢这些所谓的分类，而是想听 Soul，只是我们当时没分清哈哈。我会尽力帮喜欢涩图的哥们找到喜欢的分类。
